自分にぴったりの保険にしよう

失業給付金について質問があります。
現在の私の状況（以下に記載します）で失業給付金がどの期間・どのくらい貰えるのか教えて頂きたいです。
＜状況＞・3年間勤務した会社をうつ病により自己都合という形で先月末に退職・退職するまでの9が月間ほど傷病手当金を受給・病状が回復したため今月から就職活動をしたいと考えている（今月から傷病手当金から失業給付金に切り替えたいと思っている）・現在、会社からの離職票送付待ち＜質問＞自己都合による退職は、職安が認可した3か月後から失業保険金が支給されると聞いているのですが、①失業給付の初回の支給は、この空白の3か月分をまとめて頂けるのでしょうか？
そうでなければ、結果としてこの3か月間は無支給ということになるのでしょうか。
②退職するまでの9が月間ほど傷病手当金を受給していたのですが、失業給付金はこの金額を基に算出されるのでしょうか？
そうであれば、傷病手当金を受給していたときより、失業手当金は減ってしまうのでしょうか？
無知な質問でお恥ずかしいですが、ご回答いただきたくよろしくお願いします。

家計診断をお願いします。
現在二人目を考えていますが、経済面を理由に躊躇しております。
北関東在住3人家族夫26、妻25、子供3車２台（ひとり１台必須）、持ち家（1600万借り入れ、全固定2.75％35年ローン）手取り ：平均30万円(残業時間で変動27～33万円）ボーナス：90万円（夏冬各45万）《月出費》住宅 ：60000円(残り30年）食費 ：35,000円（外食込み）電気 ： 10000円(オール電化、冬季床暖房費込み）水道 ： 4,000円携帯(2台) ： 8000円電話ネット ： 7,000円(ひかり）保険 ： 5,400円（共済）夫小遣い ：3万円(普段は昼弁当持参、月５回の当直時の食事費込み)妻小遣い ：1万円（習い事、交際費、書籍購入）幼稚園： 17000円その他雑費：15000円（消耗品、レジャー、交際など）ガソリン代： 17000円（軽9000円（主に通勤）、ミニバン8000円（主に幼稚園送り迎え））-------------------------------合計：218400円《年間出費》学資保険： 30万円（ソニー生命、満期500万）車保険 ：17万円車検： 10万円（年平均で）自動車税： 5万円固定資産税： 8万円(再来年から13万位にアップ）その他： 20～30万（旅行、家電買替え、冠婚葬祭など）----------------------------------合計90～100万総収入：（30万×12ヶ月）＋90万（ボーナス）＝450万総支出：(22万×12ヶ月）＋100万円＝364万円-----------------------------------------年間残り 86万《現在の貯蓄》550万（財形、株式含む）昨年、繰上げ返済や家電買い替えなどの臨時出費がが重なり、貯蓄が減りました。
計算上の年間貯蓄は90万位になりますが、再来年には車の買い替えが控えており、繰り上げ返済も最初の10年は2年に1度、100万が目標です。
持ち家なので、修繕費も必要になります。
地方で大学進学時は下宿の可能性が高いです。
このままでは、貯蓄が増えそうにありません。
今春から息子が幼稚園に入ったので、妻はパートの面接を受けていますが、条件が悪く（短時間、平日のみ、実家が遠い）なかなか決まりません。
そして２人目も考えておりますが、そうなるとパートはますます難しくなり兄弟公平を考えると単純に学資保険の額が２倍になるだけでなくその他増えるだろう出費に耐えられるか心配です。
幸い夫は特殊な職業で、少しずつながら昇給ものぞめボーナスもほぼ確実に出ます。
退職時に年収1000万に届かない程度のようです。
心配し過ぎとも思いますが、余裕もないので皆様のご意見を聞かせていただければと思います。

退職後、失業保険の給付を受け、職業訓練校に通いたいと思っています。
職業訓練校の入校は失業手当の給付期間内でないと、訓練終了まで手当が延長されないのでしょうか。
具体的には、7年間勤めた会社を9月末で退職しようと思っている32歳です。
自主退職なので失業手当が給付されるのは、退職3ヶ月後の12月から2月末まで（給付期間3ヶ月）かと思います。
この場合、職業訓練校の受講開始日は、1月か2月なら失業手当延長に問題ないでしょうか。
基本給付の終了した4月から受講しても、失業手当は給付されないでしょうか。

！！社会保険に関して、↓↓の質問をしたんですが、http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q12275836122人目の方の回答を参考にしようかと思うのですが、社保加入してるバイト先を辞めてから就職するまでの間に国保に加入するとしたら、それは何日間ぐらいが不自然ではないでしょうか？？
1週間とかだと短すぎますかね？？